芝加哥的冬天寒冷，長達6個月之久。但是，當春天的復蘇，當天氣轉暖，一切都將恢復活力的現象。在夏季多風的城市，從7月底到8月中旬，偶爾會有氣溫上升，這讓人在炎熱的夏天感到不舒服。所以最好的旅遊季節是每年的5月到9月，從Memorial Day開始到Labor Day結束。如果像本地人一樣熱愛陽光、不懼高溫，想要參加夏季的各種節日活動，感受湖水沙灘美景的話，7、8月份就是最恰當的到訪時節。
不考慮湖水沙灘，4月和6月是芝加哥旅行最佳時刻。在7月份和8月份的很多日子裡，不僅氣溫很高，而且濕氣也很重。冬季裡，從11月到來年3月氣溫都比較低，並且常常會有暴風雪。五月和九月是芝加哥最好的月份，而四月和六月是旅行的最佳時機。
遊覽密歇根湖的最佳時間則是在10月份。如果是在冬天遊玩芝加哥，一定要穿厚衣服並帶足衣服；羽絨服、帽子和手套是必不可少的！芝加哥以東是密歇根湖，五大湖之一。這裡有風，被稱為“風之城”。適當的時候帶上一些治療感冒和腹瀉的藥。大家注意多喝熱水，吃熱飯熱菜，冷天盡量減少在戶外的時間。女生留意皮膚保濕。
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