在戴利廣場 (Daley Plaza)與導遊匯合，首先會參觀芝加哥寺 (Chicago Temple)的眾多細節之處。您在用望遠鏡觀賞建築物外觀的同時，導遊會為您講解這棟高達 568 英尺（173米）的建築上的各種滴嘴獸和鬼怪裝飾的由來。

接下來，跟隨導遊前往東方劇院 (Oriental Theatre)。東方劇院作為表演藝術的聖堂始建于 1926 年，艾靈頓公爵（Duke Ellington）及朱迪·加蘭（Judy Garland）等表演藝術家曾在此演出。用您的望遠鏡觀賞華麗的亞洲風格，觀看獅鷲、獅身人面像、共濟會標志以及向導指出的“綠人”。

隨後導遊將帶您前往芝加哥劇院 (Chicago Theatre)，觀賞其獨特的穹頂，這也是芝加哥的非官方城市象征。導遊會告訴您在這棟新巴洛克式法國折衷主義建築裡哪裡可以看到異教神。接著，遊覽聯合車站 (Union Station) 的核心──宏偉壯麗的拱形車站大廳 (Great Hall)，近距離觀看在東面牆上高處的雕像。借助望遠鏡，您還可以看到每個雕像手中持有的公雞和貓頭鷹，象征著白天和黑夜。

沿著密歇根大道(Michigan Ave)，來到 “華麗一英裡(Magnificent Mile)”，芝加哥著名的《芝加哥論壇報》總部大廈(Tribune Tower)便坐落于此。建築風格為新哥特式，始建于 20 世紀早期，大廈地基中使用了從威斯敏斯特教堂、泰姬陵、阿拉莫等世界其他著名建築收集來的磚石。然而，這並非是此建築的唯一特色，當您使用望遠鏡觀賞高處的雕像，還會發現淺浮雕上刻畫著伊索寓言中的各類形象。您的行程也將在此畫上完美句點。

在您的旅途中，導遊會邊走邊指出途徑建築物上的裝飾花紋，告訴您這些雕像背後的故事，講解滴嘴獸和鬼怪的區別，解析華麗的市中心劇院為何在外牆上刻畫著鬼怪形象，芝加哥河沿岸的建築上精美的細節也可讓您一探究竟。

本行程大約步行 1.5 英裡（2.4 公裡），時間約 90 分鐘。中途會多次停留觀賞建築物的細節。您的行程將在論壇報大廈結束，之後，您可以自行安排前往下一個目的地